Z Uniwersyteckim Centrum Klinicznym związany jest od 2009 roku. Początkowo jako zastępca dyrektora naczelnego ds. personalnych, a następnie, od listopada 2016 roku, jako dyrektor naczelny. Jest wykładowcą w Uczelni Łazarskiego na studiach MBA. Wykłada również na kierunku „Telemedycyna i projekty w ochronie zdrowia” na Uniwersytecie Gdańskim. Jest członkiem rady nadzorczej Szpitali Tczewskich, Powiatowego Centrum Zdrowia w Kartuzach,  Rady do spraw Taryfikacji AOTMiT, wchodzi w skład Rady Ekspertów przy Rzeczniku Praw Pacjenta. W grudniu 2022 roku został prezesem Polskiej Unii Szpitali Klinicznych.

Za osiągnięcia zawodowe nagrodzono go tytułem Menedżera Roku 2019 w Ochronie Zdrowia w konkursie organizowanym przez wydawnictwo medyczne Termedia. W 2021 roku otrzymał Portret Polskiej Medycyny, nagrodę Rynku Zdrowia przyznawaną osobom, które odniosły znaczące sukcesy m.in. w zarządzaniu placówkami medycznymi.  W 2022 roku Uniwersyteckie Centrum Kliniczne zostało laureatem nagrody „Liderzy Zarządzania – najlepiej zarządzane szpitale publiczne” w kategorii „Instytuty i Szpitale Kliniczne”.

Jakub Kraszewski jako ekspert i propagator zmian w ochronie zdrowia uczestniczy w wielu konferencjach i warsztatach.